W sezonie piątym dowiadujemy się o Podróżnikach - czarownikach, którzy prowadzą koczowniczy tryb życia. Jak ich
nazwa wskazuje, przemieszczają się.

Poznajemy Qetsiyah, pradawną czarownicę, która jest byłą narzeczoną Silasa. Oboje należeli do grupy Podróżników. Dowiadujemy się więcej o Drugiej Stronie, którego kotwicą (osoba która umrze, przechodzi przez kotwicę) jest Amara - miłość życia Silasa, była służąca Tessy i protoplasta linii sobowtórów Petrovej, (kolejno Tatii, Katherine i Eleny) pierwsza nieśmiertelna.

W 5 sezonie poznajemy córkę Katherine Pierce - Nadię oraz jej historię. W tym sezonie umiera Katherine. Druga Strona przestaje istnieć, a wraz z nią ginie Damon i Bonnie.