Szósty sezon skupia się na czarownicach i sabatach. Głównie na Sabacie Bliźniąt i głównym antagoniście - Kai'u. Damon i Bonnie przenoszą się do więziennego świata, którym okazuje się być rok 1994. Poznają tam Malachaia Parkera, brata Liv i Luka oraz Jo (nowa miłośc Alarica). Kai po wydostaniu się z więzienia sieje zamęt i domaga się połączenia. W ostateczności łączy się z Lukiem, wygrywa i zabiera moc oraz jego uczucia. Pod koniec swojego życia, zmienia się w wampira, jednak zostaje zabity przez Damona.
W tym sezonie poznajemy matkę braci Salvatore - Lilian. Lily jest rozpruwaczem i została zamknięta (podobnie jak Kai) w więziennym świecie w 1903. Domaga się odzyskania jej „rodziny” heretyków - wampirów z mocami czarownic.
W 6 sezonie na raka umiera Liz Forbes, przez co Caroline wyłącza uczucia, za nią zmuszony Stefan, z którym rozpoczyna wątek miłosny.
Odchodzi Elena, której życie zostało połączone z Bonnie (jak długo będzie żyła Bonnie, tak Elena nie może się obudzić). W ostatniej scenie widzimy prawdopodobnie Mystic Falls lata później, opustoszałe i zmasakrowane, a na wieży zerkającego na nie Damona.
Odcinki :
1. I'll Remember
2. Yellow Ledbetter
3. Welcome to Paradise
4. Black Hole Sun
5. The World Has Turned and Left Me Here
6. The More You Ignore Me, The Closer I Get
7. Do You Remember the First Time?
8. Fade Into You
9. I Alone
10. Christmas Through Your Eyes
11. Woke Up With a Monster
12. Prayer For the Dying
13. The Day I Tried To Live
14. Stay
15. Let Her Go
16. The Downward Spiral
17. A Bird in a Gilded Cage
18. I Never Could Love Like That
19. Because
20. I'd Leave My Happy Home For You
21. I'll Wed You In the Golden
22. I'm Thinking of You All the While
